Keton

Cétone

Die Ketone sind chemische Verbindungen, die eine nicht-terminale Carbonylgruppe (>C=O) als funktionelle Gruppe enthalten. Die Ketone enthalten mindestens drei Kohlenstoffatome. Gehalt Vorkommen Produktion Funktionelle Gruppe Eigenschaften Verwendung, Aceton Propanon, Aceton, Ketone stellen eine Gruppe von organischen Verbindungen dar, die mindestens eine C=O-Doppelbindung (Carbonylgruppe) im Molekül enthalten. Die Ketone sind sozusagen ein elementarer Faktor in der menschlichen Evolution. Die Aldehyde und Ketone sind wichtige Klassen von Verbindungen in der organischen Chemie.

Cétone

Keton ist eine Verbindung, die eine nicht-terminale Karbonylgruppe (>C=O) als funktionale Einheit enthält. Sämtliche Ketonverbindungen bestehen aus wenigstens drei Kohlenstoffatomen. Unter Ketonen versteht man Oxydationsprodukte von sekundären Alkoholen. Auch die von den Alkoholen abgeleiteten Ketonverbindungen werden als Alkanoide bezeichne. Dementsprechend werden die den Alkenen und Alkinen zurechenbaren Keten als Alkylenone (siehe Enone) oder Alkylone bezeichne.

Am einfachsten ist das Keton Azeton. Das einfache aromatische Keton ist Benzphenon (Diphenylketon). Als Mischketon wird Azetophenon (Methylphenylketon) bezeichnet. Aus physiologischer Sicht werden gewisse Ketonarten als Stoffwechselprodukte in der Haut produziert. Gemäß der IUPAC-Nomenklatur wird Ketonen das Kürzel alpha zugeordnet, wenn die Karbonylgruppe die höchste Prioritätsstufe im Moleküle ist. Entsprechend wird das aus Propangas gewonnene Keton als Propangas (CH3-CO-CH3, Trivialname: Aceton) bezeichnet.

Die Carbonyl-Gruppe steht bei Keton mit mehr als drei Kohlenstoffatomen in der Elternkette und bekommt die kleinste mögliche Zahl, die entweder vor dem eigentlichen Dateinamen oder, bei komplexeren Moleküle, unmittelbar vor der Beendigung sein kann. Oftmals haben Keton jedoch Bezeichnungen, die aus dem Alkylrest und der endständigen -Keton (radikal-funktionelle Nomenklatur) zusammengesetzt sind.

Niedrigmolekulare Ketonverbindungen sind farblos, leicht bewegliche und durch die Polung der Carbonylgruppen in wasserlöslichen Medien. Niedrigmolekulare Ketonarten sind durch einen in der Regel angenehm und fruchtig riechenden Duft gekennzeichnet. Höhere molekulare Ketonwerte sind Feststoffe. Aufgrund der +I-Wirkung von Alkyl-Substituenten auf das Carbonyl-Kohlenstoffatom haben Keton eine geringere Reaktivität als Aldehyd und tendieren nicht zur Aushärtung.

Anders als Aldehyde reagieren Keton e nicht mit der Fehling-Probe, da die Keton-Gruppe unter Beibehaltung des Kohlenstoffskeletts nicht weiter oxydiert werden kann. Keton kann durch Oxydation von Sekundäralkoholen hergestellt werden. Das bedeutendste Herstellungsverfahren für die aromatischen Ketonarten ist die Friedel-Crafts-Acylierung. Inzwischen ist eine geschichtliche Synthetisierung die so genannte Kalksalz-Destillation, bei der Kalziumsalze von Karbonsäuren getrocknet und das in gasförmiger Form freigesetzte Keton wieder kondensiert wird (z.B. zur Herstellung von Azeton aus Kalziumacetat).

Ähnlich wie bei Aldehyden unterliegen auch bei Ketonen Additions- und Kondensierungsreaktionen. Keton (R1, R², R², R3= Organylrest ) steht im Gleichgewichtszustand mit ihrer Tautomerenform, den Enole ( "Keto-enol-Tautomerie"), wenn ein Wasserstoff-Atom an das C-Atom α bindet: Zum Schutze vor unerwünschten Umsetzungen werden Keton mit Diole zu vollen Acetalen umgewandelt (siehe Schutzgruppe): Während der Reaktion des vollen Acetals mit Leitungswasser wird das Keton wieder sauer katalysiert, d.h. die schützende Gruppe wird abspalten.

Im Unterschied zu Aluminiumaldehyden können Keton nur unter extremen Bedingungen angegriffen werden. Im Infrarotspektrum von Keton und Aldehyd liegt die Kennlinie der C=O-Valenz-Oszillation im Größenbereich von 1690 bis 1750 cm-1.

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